Quando usar e quando não usar
A diferença entre essa e esta é mais simples do que muita gente imagina, mas também mais chata do que parece. Vamos direto ao ponto. Os demonstrativos em português funcionam com base em três eixos: proximidade do falante, proximidade do ouvinte, e distância relativa ao contexto da fala. "Desto/deste/desta/destes/destas" indica algo próximo do falante. "Desse/dessa/desses/dessas" indica algo próximo do ouvinte ou algo que está mais afastado de ambos no espaço ou no texto.
dessa ou desta: a regra prática
No dia a dia, a maioria dos erros acontece porque as pessoas tentam aplicar uma lógica rígida de distância física, quando na verdade o uso depende muito do contexto discursivo. Um exemplo rápido: se você está segurando um documento e fala "preencha esta página", está se referindo à página que está nas suas mãos. Se aponta para o documento do colega e diz "assinem essa página", está se referindo àquele exemplar que pertence a ele. A preposição "de" só entra quando há regência: "não gostei deste modelo" (o que eu tenho aqui) versus "não gostei desse modelo" (o que você está usando). O problema é que o português brasileiro, especialmente na fala coloquial, tende a nivelar tudo para "desse/dessa". Isso é normal e amplamente aceito em contextos informais, mas em textos formais, redações e comunicações corporativas, a distinção ainda é cobrada. Não por mal — é sobre clareza real.
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Encontrei um caso específico recentemente que ilustra bem a pegadinha. Estava revisando um manual técnico onde tínhamos dois anexos: o Anexo A estava no corpo do e-mail (acessível ao leitor imediatamente) e o Anexo B era referido como sendo "para consulta posterior". Quando escrevi "consulte os dados deste anexo", todos entenderam que era o Anexo A. Trocar por "desse" teria criado ambiguidade real. A regra prática que desenvolvi foi: se o objeto está fisicamente presente no contexto imediato do leitor (na mesma tela, anexo aberto), uso "deste/desta". Se estou me referindo a algo que o leitor precisa buscar, acessar depois, ou que está em posse dele mas não no campo visual atual, uso "desse/dessa". Outro ponto que poucos mencionam: "deste" e "desse" podem se referir a ideias abstratas, não só a objetos físicos. "Não concordo com esta argumentação" versus "Não concordo com essa argumentação". A primeira implica que você está construindo essa argumentação agora, no discurso. A segunda remete a uma ideia que o interlocutor apresentou previamente. É uma nuance que faz diferença em debates jurídicos e acadêmicos.
Um contra-senso comum é achar que "deste" sempre significa "mais perto". Na verdade, em textos longos, "deste" pode ser usado para retomar algo que o próprio autor acabou de produzir, mesmo que o leitor precise rolar a tela para ver. O fator não é a distância física, e sim a pertinência textual: o que está sob o controle do enunciador no momento da fala recebe "deste"; o que pertence ao campo do enunciatário ou ao passado discursivo recebe "desse". O limite dessa distinção aparece em regiões do Brasil onde o uso de "desse/dessa" generalizou-se tanto que a alternativa "deste/desta" soa excessivamente culta ou até afetada. Em São Paulo, por exemplo, muitos nativos não fazem a distinção em conversas cotidianas e só a recuperam em contextos escolares ou profissionais. Isso não torna o erro — é uma variação legítima do português. Mas se você está escrevendo para um público que valoriza a norma culta, a distinção ainda carrega peso social.
Não existe ferramenta automática confiável para decidir isso. Corrector ortográfico algum vai te salvar. O único caminho é prestar atenção ao contexto e à relação entre falante, ouvinte e objeto mencionado. E, claro, revisar depois, porque o cérebro tende a padronizar para "desse" mesmo quando o correto seria "deste".