Escrever quinhentos ou quinhentas não é difícil, mas dá erro feio se você não prestar atenção
O numeral 500 em português varia em gênero: quinhentos para o masculino e quinhentas para o feminino. A regra em si é simples, mas na prática as coisas complicam rápido, principalmente quando o numeral se junta a outros números ou quando o substantivo seguinte não é óbvio.
Como decidir entre quinhentos ou quinhentas
Você simplesmente olha para o substantivo que o numeral acompanha. Se for masculino, vai de quinhentos. Se for feminino, vai de quinhentas. Pronto. Quinhentos carros. Quinhentas casas. Quinhentos reais. Quinhentas reais -- aqui já começa a briga, porque real é masculino embora algumas pessoas tenham a sensação estranha de usar no feminino por analogia com moeda. Não faz sentido, mas acontece todo dia.
O que mais causa confusão não é o numeral em si, mas os compostos. A partir de cem, os numerais passam a concordar. Quinhentos e um, quinhentas e uma. Quinhentos e dois, quinhentas e duas. Os dois elementos variam. Já ouvi gente escrever "quinhentos e uma" como se só o primeiro termo tivesse que se ajustar. Errado. Ambos precisam acompanhar o gênero do substantivo. Vejo isso acontecendo muito em editais e concursos públicos. A banca cobra a concordância total e quem esquece perde ponto fácil.
Os casos chatos que ninguém ensina
Tem uma situação que eu levei susto uma vez e que vale a pena registrar. Eu estava revisando um documento contratual onde vinha "quinhentas mil reais". Tecnicamente, mil é invariável, então o correto seria "quinhentos mil reais". O numeral que varia é cinco, não mil. Mas o redator original tinha concordado mil com o feminino por achar que fazia sentido porque o valor era uma quantia em dinheiro e dinheiro, bem, você sabe como as pessoas pensam nessa hora. A correção foi simples: virei para a forma padrão quinhentos mil reais e pronto. Mas o ponto é que quantias em dinheiro geram uma tensão constante entre a gramática normativa e o hábito popular. A norma diz que a variação depende do substantivo. Real é masculino. Portanto, quinhentos.
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Outro caso frequente: quando o numeral aparece sem o substantivo explícito. "Foram entregues quinhentas." Soa estranho, mas é perfeitamente aceitável se o contexto deixar claro que se trata de algo feminino. O numeral carrega o gênero mesmo sozinho. O mesmo vale para "quinhentos", se o referente for masculino. Há ainda a questão dos números compostos com cinqüentos -- grafia antiga, extinta pela reforma ortográfica de 1990. Se você encontrar texto antigo com "cinqüentas", saiba que é a mesma coisa. Não precisa atualizar a grafia em documentos históricos, mas em produção nova, use sempre quinhentas.
Erros que eu vejo todo dia
O primeiro e mais comum é esquecer de variar quando o substantivo é feminino. "Quinhentos pessoas chegaram cedo." Errado. Pessoas é feminino plural. O certo é quinhentas pessoas. Simples, mas quem digita rápido comete isso sem perceber. O segundo erro é mais sutil e acontece com nomes próprios de cidades ou instituições. "A cidade de Santana marcou quinhentos habitantes no último censo." Santana pode ser nome de cidade feminina, mas o substantivo governado aqui é habitantes, que é masculino. Então quinhentos está correto. A armadilha é achar que o gênero do nome próprio influencia o numeral. Não influencia. O gênero pertence ao substantivo imediato.
Existe também o problema das pessoas que tratam quinhentos como se fosse invariável por analogia com cem. Cem não varia. Quinhentos varia. São comportamentos diferentes e misturá-los gera erro na hora.
Um resumo prático
Na prática, o procedimento que eu uso é o seguinte: encontro o numeral, localizo o substantivo auquel ele se refere, verifico o gênero desse substantivo e ajusto a terminação do numeral accordingly. Se não houver substantivo, infero pelo contexto. Se o contexto não deixar claro, reescrevo a frase incluindo o substantivo para eliminar ambiguidade. Isso resolve nove entre dez problemas. O décimo costuma ser those edge cases gramaticais que não têm solução boa e só se resolvem consultando um dicionário ou uma gramática de referência. O Houaiss e o Ciberdúvidas são úteis nessa hora.