A diferença que todo mundo confunde
A palavra encontra-se leva hífen e é uma construção pronominal do presente do indicativo ou imperativo. Já encontrasse, sem hífen, é o pretérito imperfeito do subjuntivo do verbo encontrar. São coisas diferentes. A confusão acontece porque na fala a pronúncia é praticamente idêntica, então quando você vê escrito, o cérebro tende a ler como se fosse a mesma coisa. Eu trabalhei anos revisando textos técnicos e jurídicos. Me deparei com um caso bem específico de um contrato que dizia: "Caso o fornecedor encontra-se inidôneo, a multa será aplicada". O corretor automático não marcou erro. O pessoal da equipe jurídica achava que estava certo porque "soava bem". A forma correta seria "encontrasse". Esse erro passava despercebido porque quem assina contrato jurídico não pensa em conjugação verbal. Eu simplesmente corrigia e já ia embora, mas demorava cerca de dez minutos por página para caçar todos os casos parecidos.
Encontra se ou encontrasse: como não errar
O jeito mais rápido de saber qual usar é fazer o teste de transformação. Se você consegue colocar a frase no passado e ela ainda faz sentido com o verbo conjugado, provavelmente é subjuntivo e deve ir sem hífen. "Se eu encontrasse o documento, assinaria" funciona perfeitamente. Agora "Ele encontra-se disponível" não vira nada coeso no passado sem mudar a estrutura toda. Esse teste funciona em pelo menos 90% dos casos do dia a dia. Tem uma pegadinha que pouca gente considera. O hífen em "encontra-se" aparece quando o pronome oblíquo átono se encaixa depois do verbo no presente do indicativo, no imperativo afirmativo ou em formas verbais que terminam em som de ditongo nasal como -ã, -õe, -em. Ou seja: encontra-se, encontra-se-á, encontra-se-ei. Fora dessas situações, o hífen não existe. "Se ele encontrasse" nunca terá hífen porque o subjuntivo é uma forma verbal fechada, sem ditongo.
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Outro ponto que gera confusão é a colocação pronominal. "Encontra-se ele no local" soa formal demais para a maioria dos textos atuais, mas está gramaticalmente correto. Já "Ele se encontra no local" também está certo e é muito mais comum. A diferença entre os dois não muda a questão do hífen: em ambos os casos, "encontra-se" leva hífen porque é a mesma forma verbal com pronome enclítico. O que muda é só a posição do pronome dentro da oração. Vou dar um exemplo bem prático de uso no cotidiano. Em um e-mail profissional você pode escrever: "Informamos que o colaborador encontra-se em licença médica". Aí tudo bem. Se você escrevesse "encontrasse", estaria dizendo algo no subjuntivo, como se fosse hipotético, e o sentido da frase mudaria completamente. Ficaria "caso o colaborador encontrasse alguma coisa", o que não é o que você quer comunicar.
Existe também a variante "encontrar-se" com hífen quando aparece como infinitivo flexionado precedido de preposição, tipo "após encontrar-se com o diretor". Nesse caso o hífen segue a mesma lógica: pronome depois do verbo. Não tem relação com o subjuntivo. É só outro uso da partícula reflexiva ou de pronome átono que acompanha formas verbais específicas. O problema é que ferramentas de correção ortográfica muitas vezes não pegam esses erros porque elas olham o verbete isolado. "Encontrasse" existe no dicionário. "Encontra-se" também, mas em entradas separadas. Quando o texto junta as duas coisas num parágrafo, o corrector não tem contexto suficiente pra diferenciar. Aí cabe ao humano decidir. E se você depender só do corrector, vai levar sustos.
Resumindo: se tem hífen, é pronome + verbo no presente/imperativo. Se não tem hífen, é subjuntivo ou qualquer outra forma do verbo encontrado. A regra é simples, mas a execução no texto corrido exige atenção. Eu levaria uns quinze segundos pra decidir cada vez que surgir a dúvida, e é isso mesmo.